Según confirmó el periodista Fabrizio Romano este lunes 25 de mayo de 2026, Massimiliano Allegri deja su cargo de forma inmediata tras una temporada decepcionante para los rossoneri. El Milan finalizó en la quinta posición de la Serie A 2025/2026 con 70 puntos, lo que les permitió clasificar a la Europa League, pero les impidió regresar a la Champions League, uno de los principales objetivos del club.
Allegri regresó al banquillo milanista en mayo de 2025, reemplazando a Sérgio Conceição, con la misión de estabilizar al equipo y devolverlo a la élite europea. Sin embargo, los resultados irregulares, especialmente en la segunda mitad de la temporada, y las tensiones internas llevaron a una reestructuración profunda en la directiva. Junto a Allegri también salieron el CEO Giorgio Furlani, el director deportivo Igli Tare y el jefe de scouting Geoffrey Moncada.
Este despido marca el fin de la segunda etapa de Allegri en Milan, donde en su primer ciclo (2010-2014) conquistó un Scudetto. Ahora, el club inicia una nueva etapa de reconstrucción, con Zlatan Ibrahimovic involucrado en la búsqueda de un nuevo director deportivo y con algunos candidatos para el banquillo, en medio de un escenario complicado por la falta de ingresos de la Champions y posibles salidas de figuras clave.